Ukrajina bola horúcou témou už za Trumpovho prezidentského mandátu. Politico pripomína, že Trump čelil svojmu prvému pokusu o impeachment po telefonáte s ukrajinským prezidentom Volodymyrom Zelenským v roku 2019. Vtedy bol Trump v podozrení, že od svojho ukrajinského náprotivku zháňal kompromitujúce informácie na Huntera Bidena, syna svojho rivala, ktorý ho napokon v roku 2020 tesne porazil. Hunter Biden v roku 2014 pôsobil v predsedníctve ukrajinskej energetickej spoločnosti Burisma Holdings.
„Trump nenávidí Ukrajinu,“ povedal pre Politico Lev Parnas, americko-ukrajinský biznismen a člen Trumpovho právneho tímu, ktorý sa snažil zvrátiť výsledky volieb v roku 2020. „Trump aj ľudia okolo neho veria, že Ukrajina spôsobila všetky jeho problémy,“ dodal. Zelenskyj Trumpovi sľúbil, že situáciu preverí, ale Ukrajina nikdy žiadne oficiálne vyšetrovanie neotvorila.
Ako spojenie medzi Trumpom a Ukrajinou môže slúžiť Paul Manafort. Konzervatívny americký právnik pracoval na Ukrajine pre Viktora Janukovyča, proruského bývalého prezidenta Ukrajiny, ktorý utiekol do Ruska v roku 2014 po tom, čo odmietol podpísať asociačnú dohodu v Európskou úniou. Manafort následne viedol časť Trumpovej prezidentskej kampane v roku 2016.
Manafortovo meno sa tiež viackrát objavuje v zoznamoch ukrajinského Národného protikorupčného úradu. V zložke, ktorá eviduje úplatky Janukovyčovej strany pre politikov, úradníkov, novinárov a právnikov, svieti pri Manafortovom mene bilancia 12,7 milióna dolárov, ktoré údajne dostal v 22 platbách. Manafort obdržanie týchto peňazí odmieta, ale fakt, že sa jeho meno v zoznamoch prvýkrát objavilo len pár mesiacov pred Trumpovým prezidentským bojom proti Hillary Clintonovej v roku 2016, dodnes Trumpa straší.
Pravdepodobný republikánsky kandidát na úrad prezidenta už niekoľkokrát svojimi výrokmi vydesil Kyjev, keď sľuboval, že v prípade zvolenia „by ukončil vojnu do 24 hodín.“ Západní lídri sa obávajú, že Trumpov mierový plán by znamenal stratu ukrajinského územia, ktoré momentálne okupujú ruské sily.
