Vychádzal z názvu svojho „predchodcu“, kazetového diktafónu Pressman od Sony, ktorý poslúžil ako základ pre vývoj Walkmana. Nastolený trend tvorby názvov neskôr pokračoval aj pri prehrávači optických diskov, ktorý dostal názov Discman. Všetko však mohlo byť inak, Walkman na zahraničné trhy totiž vstupoval pod rôznymi názvami – v USA ako Soundabout, v Austrálii a Švédsku ako Freestyle a v Spojenom kráľovstve ako Stowaway.
Zjednotenie názvov prišlo až v 80. rokoch. Popularita Walkmana pramenila najmä z možnosti personalizácie počúvanej hudby. Používatelia už nemuseli počúvať iba dostupné rádiá, ale mali možnosť pustiť si kazety s obľúbenou hudbou, ktoré si predtým vytvorili. Napriek tomu, že Walkman bol výrazne menší ako v tom čase predávané kazetové prehrávače, nedosahoval úplne vreckové rozmery a používatelia ho museli nosiť v batohu, ruke, alebo pripevnený na opasku.
Zmenšenie rozmerov prišlo v rámci inovácií predstavených spoločnosťou Sony v ďalších modeloch spolu s automatickým pretáčaním kaziet alebo zabudovanými nabíjacími akumulátormi. Popularita Walkmanu vďaka tomu ešte viac narastala, po 10 rokoch predaja dosiahol Walkman v USA 50-percentný podiel na trhu. Do roku 1993 sa ho predalo viac než 183 miliónov kusov.
Spoločnosť Sony predstavila pri príležitosti desiateho, 15. a 20. výročia uvedenia Walkmana na trh aj niekoľko špeciálnych edícií vyrobených z luxusných materiálov, napríklad zo striebra. Pokles popularity a predaja kazetových walkmanov spôsobil technologický vývoj a nástup prehrávačov optických diskov (Discman od Sony) a digitálnych prehrávačov (iPod od Apple).
Posledné kazetové walkmany vyšli z továrne Sony v roku 2010. Značka Walkman si však naďalej zachovala popularitu a spoločnosť Sony pod ňou na trh uvádzala nielen kazetové prehrávače, ale aj mobilné telefóny či elektronické prehrávače konkurujúce iPodom. Kazetový prehrávač Walkman TPS-L2 sa ako praotec všetkých vreckových prenosných zariadení na počúvanie hudby zapísal do pamäti verejnosti ako ikonický výrobok u mnohých dodnes vyvoláva nostalgické spomienky.
